داستان های بسیار از خردمندی او گفته اند. از داستان های مشهور بزرگمهر پاسخی است به این پرسش که در پیشگاه انوشیروان داده است: که بزرگ ترین بدبختی چیست؟

فیلسوف یونانی گفت «پیری و کودنی که با تنگدستی و نداری با هم باشد»، دانشمند هندی گفت «بیماری های جسمی که با دردهای روحی فزون گردد»، بزرگمهر گفت که «آدمی ببیند که عمرش در حال به پایان رسیدن است و کار نیکی نکرده باشد، این بدترین بدبختی هاست.» این پاسخ در پیش خسرو بسیار پسندیده آمد و مقام و ارج بزرگمهر در برابر دانشمندان و فیلسوف های خارجی نمایان شد.